তুর্কমেনিস্তান পৌঁছনোর পর থেকেই নানা প্রতিকূলতার সম্মুখীন। হোটেলে বন্দী, নিম্নমানের খাবার, বেহাল মাঠে অনুশীলন, নানা প্রতিকূল পরিস্থিতি। সবকিছুর জবাব দেওয়ার জন্যই যেন মাঠে নেমেছিল লাল–হলুদ ব্রিগেড। প্রথম মিনিটে মেসি বাউলির গোলে এগিয়ে গিয়েও শেষরক্ষা হল না। ৬২ মিনিট ১০ জনে দুরন্ত লড়াই করেও হার। অ্যাওয়ে ম্যাচে আর্কাদাগের কাছে ২–১ ব্যবধানে হেরে এএফসি চ্যালেঞ্জ কাপে অভিযান শেষ ইস্টবেঙ্গলের। দুই পর্ব মিলিয়ে ৩–১ ব্যবধানে জিতে সেমিফাইনালে পৌঁছে গেল তুর্কমেনিস্তানের দলটি।

প্রথম পর্বে ঘরের মাঠে ১–০ ব্যবধানে হেরে পরের রাউন্ডে যাওয়া অনেকটাই কঠিন করে ফেলেছিল ইস্টবেঙ্গল। অ্যাওয়ে ম্যাচে ২ গোলের ব্যবধানে জেতা ছাড়া রাস্তা ছিল না অস্কার ব্রুজোর দলের কাছে। বিদেশি দলের বিরুদ্ধে বরাবরই ভাল খেলার ঐতিহ্য রয়েছে ইস্টবেঙ্গলের। এদিনও তার ব্যতিক্রম ঘটেনি। প্রথম থেকেই দুর্দান্ত খেলছিল অস্কার ব্রুজোর দল। কিন্তু ৩৩ মিনিটে লালচুংনুঙ্গার লালকার্ড সবকিছু ওলোটপালট করে দেয়। আর্কাদাগের মতো শক্তিশালী দলের বিরুদ্ধে ১ জন কম নিয়ে পেরে ওঠা কঠিন ছিল। তবুও লড়াইয়ের ময়দান ছেড়ে যাননি মেসি বাউলি, দিয়ামানতাকোসরা। শেষমুহূর্তের গোলে হার ইস্টবেঙ্গলের।

সেমিফাইনালের টিকিটের জন্য মরিয়া লাল–হলুদ ব্রিগেড শুরু থেকেই ঝাঁপিয়ে পড়েছিল আর্কাদাগের ওপর। প্রথম মিনিটেই গোল তুলে নেয়। নিজেদের অর্ধে ফ্রিকিক পেয়েছিল ইস্টবেঙ্গল। ফ্রিকিক থেকে ভেসে আসা বল হেডে দিয়ামানতাকোসকে নামিয়ে দেন মেসি বাউলি। দিয়ামানতাকোসের শট আংশিক প্রতিহত করেন আর্কাদাগ গোলকিপার। ফিরতি বল ট্যাপ করে জালে পাঠান মেসি বাউলি। এরপর আস্তে আস্তে খেলায় ফেরে আর্কাদাগ। ১১ মিনিটে হলুদ কার্ড দেখেন লালচুংনুঙ্গা। ১৭ মিনিটে ব্যবধান বাড়ানোর সহজ সুযোগ নষ্ট করেন রিচার্ড সেলিস। 

কাউন্টার অ্যাটাকে উঠে এসে মেসি, দিয়ামানতাকোসরা মাঝে মাঝে হানা দিচ্ছিল আর্কাদাগ বক্সে। ৩৩ মিনিটে বড় ক্ষতি হয়ে যায় ইস্টবেঙ্গলের। দ্বিতীয়বার হলুদ কার্ড দেখে মাঠ ছাড়েন লালচুংনুঙ্গা। প্রথমার্ধের শেষদিকে চাপ বজায় রাখলেও সমতা ফেরাতে পারেনি আর্কাদাগ। প্রথমার্ধে ১–০ ব্যবধানে এগিয়ে থেকেই মাঠ ছাড়ে ইস্টবেঙ্গল।

সমতা ফেরানোর জন্য দ্বিতীয়ার্ধের শুরু থেকেই মরিয়া হয়ে ওঠে আর্কাদাগ। ইস্টবেঙ্গল চেষ্টা করছিল লম্বা পাসে আর্কাগাদ বক্সে বল ফেলার। কিন্তু পরিকলল্পনা কাজে লাগছিল না। সংখ্যাধিক্য থাকায় বলের দখল আর্কাদাগের ফুটবলারদের পায়ে বেশি ছিল। ম্যাচের ৮৭ মিনিটে তিরকিশভকে বক্সের মধ্যে সৌভিক ফাউল করলে পেনাল্টি পায় আর্কাদাগ। পেনাল্টি থেকে সমতা ফেরান আনাদুরদিয়েভ। এই সময় আর ম্যাচে ফেরার উপায় ছিল না ইস্টবেঙ্গলের। ম্যাচের ইনজুরি সময়ের ৬ মিনিটে ব্যবধান বাড়ায় আর্কাদাগ। একইসঙ্গে সেমিফাইনালের টিকিট নিশ্চিত হয়ে যায়।